První písemná zmínka o Čechticích pochází z roku 1315 a Čechtice jsou v ní označeny jako farní ves. V různých dokumentech jsou pak Čechtice psány jako Cziechtitz, Čekšice, Čektice, Čekčice, v latinských textech Czeksiez, Cekssyez, Czechcicz či Czechticz.
Vznik Čechtic je často vykládán na základě pomístních názvů ,,Na starém místě” a ,,Ve Dvorcích”. Při budování vodovodu ze zdroje ,,Ve Dvorcích”byly nalezeny zbytky dřevěného vodovodního potrubí. Dle ústních pramenů i podkova a další kovové předměty. Tyto nálezy však nemusí souviset se dvory, jak se vykládá, ale i s rybníkem, jehož hráz je ještě velmi dobře patrná. Podobně i ,,Ve starém místě”se traduje existence zbytků staveb. V 60. letech minulého století zde však při rozsáhlých melioračních pracích nebylo nalezeno nic, co by nasvědčovalo existenci trvalého osídlení. Pravděpodobné je však přechodné osídlení například při pálení dřevěného uhlí či pastvě skotu. Po tehdejších převážně dřevěných stavbách nemusely zůstat žádné stopy.
Zcela jistě existovaly na přelomu 13. a 14. století v době rozmachu českých a moravských měst. V té době vznikala z bývalých osad města a městečka jako centra řemesel, živností a obchdu. Vyšší koncentrace obyvatel a nová struktura společnosti si vyžádala i jiný způsob organizace, jsou jimi volené obecní správy.
Ve 14. století stála v Čechticích vladycká tvrz. Podobná sídla byla i ve Lhoticích, v Sudislavicích, v Borovnici, v Kuňovicích a v Otročicích. V Křivsoudově je připomínám hrad. Z čechtických vladyků jsou v dokumentech zmiňováni bratři Jindřich, Vojislav a Slavko z Čechtic, k roku 1318 a k roku 1360 nezletilí bratři Václav a Heřman z Čechtic, jejichž poručníkem byl vladyka Beneš ze Zdislavic. Po nich připadla čechtická tvrz Tluksům. První z rodu, Oneš Tluksa, vlastnil původně Lhotice a Čechtice získal až později. Po něm následoval roku 1390 Hynek Tluksa z Čechtic. Jako další majitel je uváděn Jan z Kralovic, purkrabí Pražského hradu, který však v Čechticích údajně nikdy nebydlel. Z jeho rodového erbu byla do městského znaku převzata stříbrná lilie na červeném štítě. Když po smrti Jana roku 1457 chtěli královští úředníci předat celý majetek jeho nevlastnímu synovi z prvního manželství, Janovi ze Smilkova, nalezli však čechtickou tvrz pustou. Časem se zřítila a zmizela úplně. Zbyl po ní pouze název ulice ,,V Hradu". Na zahradách domků je několik pozůstatků zdiva, které by mohly být zbytky této stavby.
Koncem 15. století jsou na Čechticku prvně doloženi svobodníci, tedy majitelé statku a pozemků podléhající přímo panovníkovi, osobně i hospodářsky svobodní a bez robotních povinností. Prvními významnými svobodníky byl rod Růžků, který sem přišel ze vsi Rovná u Pelhřimova.
Od konce 15. století byly Čechtice majetkem pánů Netvorských z Březí - nejdříve Aleš, po něm synové Jan a Přibík. Ti však Čechtice ve 2. polovině 16. století prodali Štěpánu Střelovi z Rokyc, pánu na Křivsoudově. Tak se spojilo křivsoudovské a čechtické panství v jedno. Císařský rada Štěpán Střela začal usilovat o povýšení Čechtic na městečko. Zvolil si Čechtice, protože na rozdíl od Křivsoudova ležely na křižovatce cest spojujících významná svobodná královská města. Majitel získal nejprve roku 1582 pro Čechtice právo pořádat do roka čtyři výroční trhy, každý trval osm dní. Roku 1592 vyprosil u krále Rudolfa II. vybírat mýto. Rok po vydání tohoto majestátu 9. prosince 1593 Štěpán Střela z Rokyc zemřel, v jeho záměrech pokračoval jeho syn a dědic Jindřich Střela z Rokyc na Křivsoudově, Lhotici a Čechticích, který dal městečku další výsady: právo dědické, hrdelní a soudní, svobodu provozovat obchod, užívání rybníků a pastvin, právo vybírat daň z jarmarků. Odpustil občanům polní robotu a fůrování, stanovil také jejich povinnosti. Dále daroval Čechtickým dům na náměstí, zvaný ,,komisní”. Majestátem ze 6. ledna 1606 potvrdil všechny tyto výsady a započal výstavbu radnice. Městečko tedy dostalo svou radnici, kde zasedali konšelé v čele s purkmistrem. Už za předešlého majitele mělo při faře školu. Mělo také zámek, patrně na stejném místě, kde stojí dnešní zámecká budova.
Jako v každém městečku žili i v Čechticích usedlí řemeslníci. Samotné řemeslo je však neuživilo, a tak při něm ještě obdělávali půdu. Předpokládá se, že čechtické panství stejně jako ostatní feudální panství, mívalo svého kováře, sedláře a doškáře. Sladovnické řemeslo bylo zastoupeno v Chrastovicích a Lhoticích, odkud se pivo dováželo i do Čechtic. Zde se tedy zcela jistě uplatnilo řemeslo šenkéřské v místní hospodě. Pokud Čechtice neměly miškaře neboli zvěroklestiče, s určitostí můžeme říci, že městečko navštěvoval v době trhů. Přicházeli sem i jiní vandrovní řemeslníci - brusíři, pilkaři, dráteníci... Tak jako jinde, kde pracovalo více mistrů a tovaryšů téhož řemesla, vznikaly i v Čechticích řemeslnické organizace - cechy. Každý cech měl svůj řád sepsaný v artikulích, kroj, znak, listiny, pečetidla, své zvyky. Několik pečetidel čechtických cechů je uloženo v benešovském archivu. V Čechticích se setkáváme s cechem řezníků, ševců, hrnčířů, kožešníků, provazníků, dále zde existoval sdružený cech zednický, kamenický, tesařský a truhlářský, cech krejčovský a postřihačský a cech pekařský a mlynářský.
